Ichabod Crane (Tom Mison) zmarł w wyniku odniesionej rany w walce z niezwykłym przeciwnikiem, któremu uciął głowę. Wskrzeszony budzi się 250 lat później we współczesnym Sleepy Hollow. W tym samym czasie w mieście pojawia się też tajemniczy jeździec mordujący ludzi. Łącząc siły z lokalną panią szeryf (Nicole Beharie), Crane musi rozwiązać zagadki z przeszłości, które prowadzą go w sam środek walki pomiędzy dobrem a złem.